ЦСКА преживя един от най-болезнените си моменти в последните години именно в полуфинал срещу Ботев Пловдив за Купата на България. В реванша на 24 април 2019 г. на „Армията“ червените обърнаха от 0:2 до 3:2, канарчетата бяха останали с 9 души и двубоят отиваше към продължения, когато Кристиан Димитров се извиси над всички след корнер и вкара за 3:3, пращайки своите на финал.

Това обаче е и единственият щастлив миг за канарчетата от последните 9 срещи с ЦСКА за купата. В останалите 8 армейците са краен победител, без значение дали двойката се решава в един или два мача.

Червените отстраняват съперника си на 1/4-финал през далечната 1978 г., а после следват още 6 поредни пъти, в които триумфират, включително и на финала през 1993 г. в Благоевград. Последният сблъсък помежду им през 2020 г. също завърши в полза на ЦСКА след 0:0 в Коматево и 2:0 на „Армията“.

Двата тима са спорили общо 5 пъти за място на финал, като червените преминават напред 3 пъти (1955, 1989 и 2020), а два пъти жълто-черните стигат до спор за трофея (1956 и 2019).

ЦСКА СРЕЩУ БОТЕВ ПД ЗА КУПАТА

5 декември 1955  1/2-финал   ЦСКА – Ботев Пловдив 4:2

11 ноември 1956  1/2-финал   Ботев Пд – ЦСКА 2:1

2 март 1959 Предв. кръг ЦСКА – Ботев Пд 0:2

14 април 1960      1/8-финал   ЦСКА – Ботев Пд 3:1

9 август 1964       1/4-финал – първи мач   ЦСКА – Ботев Пд 2:0

12 август 1964     1/4-финал – реванш       Ботев Пд – ЦСКА 4:0

18 февруари 1978 1/4-финал   Ботев Пд – ЦСКА 0:1

9 февруари 1988  1/4-финал   ЦСКА – Ботев Пловдив 2:1

18 февруари 1989 1/2-финал   ЦСКА – Ботев Пд 6:0

2 юни 1993 финал         ЦСКА – Ботев Пд 1:0

20 ноември 1997  1/8-финал – първи мач   Ботев Пд – ЦСКА 0:0

27 ноември 1997  1/8-финал – реванш       ЦСКА – Ботев Пд 2:0

26 ноември 2003  1/8-финал – първи мач   ЦСКА – Ботев Пд 5:0

3 декември 2003  1/8-финал – реванш       Ботев Пд – ЦСКА 1:2

17 април 2019      1/2-финал – първи мач   Ботев Пд – ЦСКА 3:2

24 април 2019      1/2-финал- реванш        ЦСКА – Ботев Пд 3:3

10 юни 2020        1/2-финал – първи мач   Ботев Пд – ЦСКА 0:0

24 юни 2020        1/2-финал – реванш       ЦСКА – Ботев Пд 2:0

Баланс: 18 мача, 11 победи за ЦСКА, 3 равенства, 4 победи за Ботев Пд; ЦСКА е елиминиран 4 пъти, Ботев Пд е елиминиран 10 пъти

* Заб. – Двата тима се срещат и през 1981 и 1982 г. за Купата на НРБ и 1989 г. за Купата на съветската армия като второстепенни турнири